Jamie Wallerstein, edebi dünyada parlayan bir yıldız olarak kendini kanıtlamış, yetenekli bir roman yazarıdır. Kariyerinde sürekli yükselen bir grafik çizen Jamie, son romanıyla eleştirmenlerden tam not almayı başarmış ve adından sıkça söz ettirmeye başlamıştır. Öte yandan Cathy Hyatt, oyunculuk kariyerinde istediği başarıyı bir türlü yakalayamayan, ancak hırsları ve fedakârlıklarıyla dikkat çeken genç bir aktristir. Cathy, yazlık tiyatro oyunlarında rol alarak sanatını icra etmeye ve ayakta kalmaya çalışmaktadır, fakat bu süreç onun için oldukça zorlayıcıdır.

Jamie ile Cathy'nin ilişkileri, kariyerlerindeki bu farklı yükseliş ve inişler nedeniyle zorlu bir sınavdan geçmektedir. Jamie'nin edebiyat dünyasında elde ettiği başarılar, Cathy'nin yaşadığı zorluklarla kıyaslandığında, ikili arasında giderek büyüyen bir uçurum oluşturmaktadır. Film, bu ikilinin yaşadığı mesleki ve duygusal çalkantıları, karşılaştıkları zorluklar ve birbirlerine olan bağlılıklarını sorguladıkları anları, beş yıllık bir zaman diliminde gözler önüne seriyor.

İki farklı kariyer yolunda ilerleyen Jamie ve Cathy'nin öyküsü, aşk ve başarının bir arada yürütülmesinin zorluklarını, bireysel hedeflerle ilişkilerin nasıl etkilenebileceğini ve zamanla değişen duygusal dinamikleri işliyor. Film, zorlu kariyer mücadeleleri arasında sıkışıp kalmış bir çiftin hikayesini, gerçekçi ve dokunaklı bir şekilde anlatıyor.