Avery, genç bir yazardır ve Sevgililer Günü yaklaşmaktadır. Kendisi bu konuda oldukça şanssız olduğunu düşünür, çünkü daha önce hiçbir Sevgililer Günü'nde özel birisiyle karşılaşmamıştır. Ancak bir gün, hayatında beklenmedik bir şekilde Brendan adında yakışıklı bir veterinerle karşılaşır ve bu durumun şansının yeniden ona güldüğünü düşünmesine neden olur.

İkili, tesadüfen aynı kafede otururken tanışır. Brendan'ın samimi ve neşeli tavırları, Avery'i kendisine çeker ve onunla konuşmak istemesine sebep olur. Ancak Avery, biraz utangaç biri olduğu için, başlangıçta karşılıklı konuşmaları sadece yüzeyel ve kısadır. Ancak bu durum, her ikisinin de birbirini daha iyi tanımak istediğini fark etmesine neden olur.

Brendan'ın derin ve içten bir şekilde konuşması, Avery'i etkiler. Onunla geçirdikleri zamanın ona ne kadar iyi geldiğini fark eder ve bu ilişkinin daha fazlasını hak ettiğini düşünmeye başlar. Brendan da aynı hislere sahiptir ve onunla daha fazla vakit geçirmek istediğini dile getirir.

Birlikte geçirdikleri günler boyunca, Avery ve Brendan arasında bir bağ oluşmaya başlar. İkili, birbirlerinin ilgi ve değer verildiğini hisseder ve Sevgililer Günü için güzel bir plan yapma konusunda anlaşırlar. Ancak Avery, biraz endişeli ve tedirgindir çünkü geçmişteki hayal kırıklıklarından dolayı Sevgililer Günü'ne dair umutsuzluğunu bir kenara bırakmakta zorlanır.

Brendan, Avery'e her şeyin daha iyi olacağına dair güven verir ve ona gerçek bir Sevgililer Günü deneyimi yaşatacağına söz verir. Bu sözler, Avery'in içindeki umudu yeniden canlandırır ve ona olan güvenini artırır.

Sonunda Sevgililer Günü gelir ve Avery, Brendan'ın romantik sürprizlerle dolu bir gün organize ettiğini görür. Birlikte güzel bir akşam yemeği yerler, romantik bir yürüyüş yaparlar ve birlikte güzel anılar biriktirirler. Avery, bu güzel deneyimi yaşadığı için kendini şanslı hisseder ve Brendan'ın hayatında olduğu için minnettarlık duyar.

Avery'in hayatı, Brendan'ın gelişiyle tamamen değişir. Artık Sevgililer Günü onun için umut dolu ve mutlu bir gün haline gelmiştir. İkili, birbirlerine olan sevgilerini kutlar ve gelecekteki birçok güzel anının habercisi olan bu özel günün tadını çıkarır.