Wolverine karakterini canlandırmasıyla bütün dünyada tanınan Hugh Jackman, bu filmde Frank Tassone karakteri ile bütün öğrenciler ve öğrencilerin velileri tarafından sevilip sayılan bir müfettişe can veriyor. Roslyn Okulu’nun bulunduğu bölgeye olan katkılarını adım adım izleyen ve okulun kazandığı ödüllerle mutlu olan Frank, sadece okula değil, okulun başarılarıyla bölge ekonomisine de katkı sağlamaktadır. Bu durum bölgedeki emlakçı Bob Spicer (Ray Romano) için de oldukça sevindirici bir durumdur çünkü bölgeyi güzelleştiren okul sayesinde emlak piyasası da oldukça hareketlenmiştir. Frank, aynı zamanda bölgedeki kadınlar tarafından ilgiyle takip edilmektedir çünkü dış görünüşüyle oldukça dikkat çeker ve herkes onun eski karısını yıllar önce kaybettiğini zannetmektedir. Oysa ki Frank, herkesten gizli bir ilişki yaşamaktadır. Ama Frank’in Los Angeles’ta gittiği bir konferansta eski bir öğrencisini görüp ona ilgi duymaya başlaması ve aşık olması ile işler daha da zorlaşmaya başlar.