Tom ve Hannah, tam on yıl boyunca çok iyi arkadaş olmuşlardır. Tom, bu süre zarfında birçok kısa süreli ilişki yaşamış ve bağlanmaktan kaçınmıştır. Öte yandan, Hannah ise hayatının aşkını bulmak için sabırla doğru adamı beklemektedir. Bir gün, Tom fark eder ki aslında Hannah'la olan ilişkisi düşündüğünden çok daha derin ve anlamlıdır. Tom, sonunda Hannah ile ciddi bir ilişki yaşamayı düşlemeye başladığında büyük bir sürprizle karşılaşır: Hannah, başka bir adamla nişanlanmıştır. Bu haber Tom'u sarsar, ancak daha büyük bir şokla karşılaşır. Hannah, Tom'u düğününde şeref konuğu olarak görmek istemektedir.

Tom için bu durum karmaşık ve duygusal bir çıkmaza dönüşür. Bir yandan en yakın arkadaşının mutluluğunu paylaşmak isterken, diğer yandan da içten içe kendi duygularıyla mücadele eder. Düğün hazırlıkları sürerken, Tom bir yandan Hannah'nın nişanlısını tanımaya çalışır, bir yandan da kendi duygularını gözden geçirir. Bu zorlu süreçte, Tom en yakın arkadaşı için gerçek duygularını keşfeder ve bir yandan da, belki de hayatının en önemli kararını vermek zorunda kalır. Film, izleyiciyi dostluk, aşk ve hayatın getirdiği beklenmedik sürprizler arasında duygusal bir yolculuğa çıkartıyor.