Samantha, tatil döneminde aşk acısı çeken kız kardeşi Emily'ye yardım etmek için evine döner. Orada, Emily ve Tony'nin birlikte olabilmesi için kendisinin rakip bir şarapçılık firmasının sahibi olan ve pek de hoş biri olmayan Parker Williams ile çıkması ve onu etkilemesi gerektiğini keşfeder. Samantha, Emily'nin aşkını desteklemek ve ona yardım etmek için Parker ile çıkmayı göze alır. Ancak, Parker'ın hoş olmayan tavırları ve kaba kişiliği durumu karmaşık hale getirir. Ama Samantha, aile bağlarının ve kardeş sevgisinin önemini bilen biri olduğu için, bu zorluğun üstesinden gelmeye kararlıdır. İşin iç yüzünü anladıktan sonra, Parker'la çıkmak ve onu etkilemek için ne yapması gerektiğini planlar. Tatil dönemi boyunca, bu zorlu süreç Samantha'nın hayatında önemli bir dönüşüme yol açar. Tüm bu olanlar, Emily ve Tony'nin aşk hikayesine de dramatik bir dönüş yaratır.